曾头市是梁山壮大过程中的一个强大对手，他曾两次主动挑衅梁山，并且取得了一胜一负的战绩。
我们来看看，曾头市靠什么敢主动挑衅梁山。
一、曾头市有五个营寨，军队人数过完。这与大宋的官府军相比，人数略少，但与梁山这类贼寇相比，明显是一支人数占优、实力强劲的庞大力量。
二、曾头市有七员猛将，曾头市长官曾弄的五个儿子曾涂、曾密、曾索、曾魁、曾升，个个武功高强，它还有两个教师史文恭和苏定，也是水浒中的顶尖高手。正是凭借这样一支力量，曾头市图霸一方，连官府都不敢招惹他们。
曾头市第一次和梁山产生过节，是曾头市抢了梁山马匹。
这让梁山上下怒不可遏。恰逢此时梁山内部因争权夺利，两个头领之间产生了矛盾，宋江凭借功劳和威望逐渐架空了晁盖。晁盖为了增加自身威胁，和宋江抗衡，提出亲自率兵去攻打曾头市。
但带兵打仗是晁盖的弱项，而且他还接连犯了几个错误：
首先是在不知道曾头市底细的情况下，晁盖贸然带兵去攻打曾头市。还有晁盖骄傲自大，犯了轻敌的毛病，他只带了五千兵马，还没有带谋士，这将晁盖不擅长带兵打仗的弱点无限放大。不过这也是晁盖的一种无奈，梁山的智囊吴用已经倒向了宋江阵营，即使晁盖带上也未必好用。
其次是晁盖急功冒进，中了敌人奸计。晁盖急于立功大家都能理解，但因小失大则是他的莽撞和不智的体现。曾头市为了打败梁山军队，派了两个和尚做卧底，劝说晁盖夜袭曾头市营寨，林冲看出有诈，劝晁盖从长计议，但晁盖不听林冲劝告，贸然出击攻打曾头市，最终中了曾头市的埋伏。
晁盖撤退时，又被暗中来历不明的伏兵射中面门。幸得三阮、刘唐、白胜五人拼死相救，晁盖才脱得身来，但由于射中晁盖之箭上涂有剧毒，所以晁盖伤势很重。这件事发生之后，又接连出现了几件值得玩味的事。
首先，晁盖受伤后，林冲想撤兵回山寨为晁盖治病，但呼延灼拒绝了林冲，说没有宋江的命令不能撤军。晁盖才是梁山之主，而且他身受重伤，危在旦夕，呼延灼却要等宋江命令才能撤军，这显然不合常理。
其次，晁盖派了三阮、刘唐、杜迁、宋万六人保护晁盖回梁山治病，虽然梁山此战派出了不少头领，但这六人是为数不多的忠于晁盖的人，也是林冲能信任和可调动的人，可见当时局势的微妙。
最后，晁盖送回梁山后，宋江守定在床前啼哭，却不求医问药。宋江看起来哭的很难过，但却不为晁盖医治，可见宋江是外表难过，内心祈求晁盖早死。由于没有及时医治，晁盖很快就病亡了，但他留下了一句值得推敲的临终遗言：“贤弟保重。若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”
宋江是梁山副首领，以他的威望和地位，晁盖死后定是他做梁山首领，但晁盖此时留下遗言，显然是不想让宋江当首领。不论谁射杀了晁盖，以宋江的武功很难捉住杀他之人，而林冲是梁山中最有希望为他报仇的人，所以很多人认为，晁盖留下遗言是想帮助林冲坐上梁山首领之位，不过身后之事由不得他做主。
从晁盖的遗言中我们能看出，晁盖并不确定是谁杀了他，但宋江以射杀晁盖箭上有史文恭三字，认定是史文恭杀了晁盖，其他兄弟没有反驳的理由，这下史文恭成了杀晁盖的人。梁山和曾头市等于是旧仇未报又添新恨。不过宋江上上首领后，就将此事放下了，他率兵攻打祝家庄等，但就是只字不提攻打曾头市之事。
若不是曾头市再次抢夺梁山马匹招惹梁山，宋江就和曾头市没有过节了。但二次抢夺马匹让宋江怒不可遏，正所谓：药箭之怨，累月不修；夺马之辱，时刻不待。宋江很快率兵攻打曾头市。这次显然宋江比晁盖准备的更充足，除了呼延灼、秦明等一众大将参与了这场战争此战，卢俊义这些新头领也有一部分人参与了此战。但有一人没有参加此战，就是第一次攻打曾头市时的主力林冲。
林冲和晁盖关系较好，是梁山为数不多的忠于晁盖的人，也想为晁盖报仇，而且他武功高强，有能力为晁盖报仇。按理说，将林冲带上，因为有晁盖的血海深仇，林冲定会比其他大将更加卖力，更有利于宋江取胜，为何宋江要将林冲排除在外？
主要基于这两点：
一是宋江率兵去攻打曾头市，虽然需要强兵良将，但不能倾巢而出，仍需要有人驻守山寨，免得后方失火或地盘被人抢夺，这个重任需要一位有能力、有威望的大将来担当，林冲正是能肩负此任务的一员猛将，所以宋江将林冲放在山寨镇守也说的通。
但这个理由并不能让大家信服，或许也不是宋江将林冲留在山寨的真正理由。宋江不带林冲去攻打曾头市，很可能和晁盖的临终遗言有关，晁盖留下遗言，若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主，在混战中，以林冲的武功，捉的史文恭也不是没有可能，这就需要宋江将梁山首领让给林冲。
显然这是宋江不愿看到的，所以他索性不带林冲。同时，宋江和吴用又设计让卢俊义活捉了史文恭。卢俊义和林冲最大的不同点是，他虽武功高强，但初来乍到，在梁山没有根基，不会对宋江的首领之位构成威胁。梁山上大多是宋江的支持着，即使宋江做足姿态将首领之位让给卢俊义，卢俊义也不敢接。
这一点，林冲和卢俊义有着本质区别，林冲是梁山元老，在梁山很有威望，且有晁盖旧派的支持。还有他和鲁智深是结拜兄弟，鲁智深身后的二龙山势力也不容小觑。林冲活捉了史文恭，宋江让不让头领之位，都会引起事端。不让首领，难免会让部分兄弟产生不满之情，影响宋江威信，若让了，林冲不接还好，若接了，势必会让梁山陷入动荡之中。
宋江不会甘心让林冲做首领，他的支持者也不想让林冲做首领，但宋江又将首领抢回来，或出尔反尔不让给林冲，势必会引发鲁智深、武松、三阮等人的不满，让梁山进入分裂状态，这是宋江不愿面对的，所以他要极力避免林冲捉得史文恭之事发生。这也就难怪，在第二次攻打曾头市时，宋江将林冲留在了山寨。
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